En un duelo que no presenta antecedentes de partidos por competiciones oficiales, existe el registro al menos de un partido amistoso en 1999.
Nunca en su historia se han enfrentado los actuales finalistas de la Copa Sudamericana, la "U" y Liga de Quito, al menos en competiciones oficiales. Pero sí lo han hecho en un partido amistoso, el que es además el único registro de enfrentamiento entre ambos equipos. Ocurrió en 1999 en la Copa del Cobre.
La Copa del Cobre se disputó en el mes de julio de 1999 en el Estadio El Cobre, de la ciudad El Salvador, Chile. Los clubes que la disputaron fueron el local Cobresal, Cobreloa, Universidad de Chile y Liga de Quito.
En el primer partido, Liga cayó derrotado por 1-0 ante Cobreloa, mientras que la "U" también cayó por 2-0 ante Cobresal, por lo que el conjunto azul y el ecuatoriano deberían enfrentarse para definir al tercer lugar del certamen.
De esta manera el 11 de julio se disputó el que es hasta ahora el único encuentro entre ambos clubes. Abrió la cuenta Liga a los 3 minutos mediante Escobar, pero a los 20 minutos el delantero azul Renzo Yáñez puso la paridad, mientras que cinco minutos después sería el volante Rodrigo Tello quien pondría en ventaja a la "U".
A los 52, Manolo empataba para la escuadra ecuatoriana, pero rápidamente, cuatro minutos después, Leonardo Rodríguez ponía nuevamente arriba a los azules. La alegría de la "U" duraría poco, pues dos minutos después el mismo Manolo volvía a empatar para Liga, poniendo el partido 3-3.
Faltando 15 minutos para el final del encuentro, sería nuevamente Renzo Yáñez quien pondría el definitivo 4-3 a favor de la "U", en el que fue un partido lleno de emociones que además le otorgo el tercer lugar a los azules en la Copa del Cobre de 1999, además de ser el único registro de enfrentamiento entre ambos clubes.
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